Ketoni: hemijska svojstva i definicija

Organska hemija je veoma složena nauka, ali zanimljiva. Na kraju krajeva, jedinjenja istih elemenata, u različitim brojevima i sekvencama, doprinose stvaranju supstanci različitih svojstava. Razmotrimo jedinjenja karbonilne grupe pod nazivom "ketoni" (hemijska svojstva, fizičke karakteristike, metode njihove sinteze). I uporedite ih sa drugim supstancama iste vrste - aldehidi.

Ketoni

Ova reč je uobičajeno ime za čitavu klasu supstanci organske prirode, u molekulima od kojih je karbonilna grupa (C = O) vezana za dva ugljenična radikala.

U svojoj strukturi, ketoni su blizu aldehida i karboksilnih kiselina. Međutim, oni sadrže odjednom dva atoma C (ugljenik ili ugljenik) povezan sa C = O.

Formula

Opšta formula za supstance u ovoj klasi je sledeća: R ₁ -CO-R ₂ .

Da bi ga postalo razumljivije, po pravilu, piše ovako.

U njemu, C = O je karbonilna grupa. A R _{1 i} R ₂ Da li su ugljeni radikali. Na njihovom mestu mogu postojati različita jedinjenja, ali moraju sadržavati ugljenik.

Aldehidi i ketoni

Fizičke i hemijske osobine ovih grupa supstanci su prilično slične. Zbog toga se često tretiraju zajedno.

Činjenica je da aldehidi sadrže i karbonilnu grupu u svojim molekulima. Kod njih sa ketonima čak su i formule veoma slične. Međutim, ako je C = O vezan za 2 radikala u posmatranim supstancama, onda ima samo jedan aldehid, umjesto drugog - atom vodonika: R-CO-H.

Primjer je formula za supstancu ove klase, formaldehida, poznatija svima kao formalin.

Na osnovu formule CH2O, može se videti da je njegova karbonilna grupa povezana ne sa jednim, već sa dva atoma H.

Fizičke osobine

Pre nego što se bavite hemijskim svojstvima aldehida i ketona, vredi razmisliti o njihovim fizičkim karakteristikama.

• Ketoni su niskotapne čvrste supstance ili tečnosti sa volatilitetom. Najniži predstavnici ove klase su visoko rastvorljivi u H ₂ O i dobro deluju sa rastvaračima organskog porekla.
  Pojedini predstavnici (na primer, CH ₃ COCH ₃ ) su izuzetno rastvorljivi u vodi, iu apsolutno svim proporcijama.
  Za razliku od alkohola i karboksilnih kiselina, ketoni imaju veću volatilnost, sa istom molekulskom težinom. Ovo olakšava nesposobnost ovih jedinjenja da stvore veze sa H, kao što može i H-CO-R.
• Različiti tipovi aldehida mogu boraviti u različitim agregatnim stanjima. Dakle, veći R-CO-H su nerastvorljive čvrste supstance. Donji su tečnosti, od kojih su neke savršeno pomešane sa H ₂ O, ali neke od njih su samo rastvorljive u vodi, ali ne više.
  Najjednostavnije supstance ove vrste - mravi aldehid - je gas koji ima oštar miris. Ova supstanca je visoko rastvorljiva u H ₂ O.

Najpoznatiji ketoni

Postoji mnogo R ₁ -CO-R ₂ supstanci, ali nisu poznati mnogi od njih. Pre svega, to je dimetil keton, koji svi znamo kao aceton. Takođe njegov kolega-rastvarač - butanon ili kako se to pravilno naziva - metil etil keton.

Među ostalim ketonima, čija se hemijska svojstva aktivno koriste u industriji - acetofenon (metil fenil keton). Za razliku od acetona i butanona, njegov miris je prilično prijatan zbog toga što se koristi u parfimeriji.

Na primer, cikloheksanon se odnosi na tipične predstavnike R1-CO-R2 i najčešće se koristi u proizvodnji rastvarača.

Nemoguće je spomenuti diketone. Ovo ime je R _1- CO-R ₂ , u kojem ne postoji jedna, već dve karbonil grupe u sastavu. Prema tome, njihova formula izgleda kao: R ₁ -CO-CO-R ₂ . Jedan od najjednostavijih, ali široko korišćenih u prehrambenoj industriji predstavnika diketona je diacetil (2,3-butandion).

Navedene supstance su samo mala lista ketona sintetizovane od strane naučnika (hemijska svojstva su opisana u nastavku). U stvari, ima ih više, ali nisu svi korišteni. Posebno vredi razmišljati da su mnogi od njih toksični.

Hemijska svojstva ketona

Supstance iz ove kategorije mogu reagovati sa različitim supstancama. To su upravo njihove specifične hemijske osobine.

• Ketoni su sposobni za pričvršćivanje H (reakcija hidrogenacije) za sebe. Međutim, reakcija zahteva prisustvo katalizatora u obliku metalnih atoma nikla, kobalta, kupra, platine, paladijuma i drugih. Kao rezultat reakcije, R ₁ -CO-R _{2 se} razvija u sekundarne alkohole.
  Takođe, prilikom interakcije sa vodonikom u prisustvu alkalnih metala ili amalgama Mg iz ketona, dobijaju se glikoli.
• Na ketone koji imaju bar jedan atom alfa-vodonika, po pravilu, utiče tautomerizacija keto-enola. Katalizira se ne samo sa kiselinama, već i sa bazama. Obično je keto oblik stabilniji fenomen nego enol. Ova ravnoteža omogućava sintetiziranje ketona hidratacijom alkina. Relativna stabilizacija enol keto oblika konjugacijom rezultira prilično jakom kiselošću R1-CO-R2 (u poređenju sa alkanima).
• Ove supstance mogu da reaguju sa amonijakom. Međutim, oni nastavljaju vrlo sporo.
• Ketoni komuniciraju s cijanovodoničnom kiselinom. Kao rezultat, nastaju α-hidroksinitrili, saponifikacija koja promovira pojavu α-hidroksi kiselina.
• Reakcija sa alkil magnezijum halidima dovodi do stvaranja sekundarnih alkohola.
• Pristupanje NaHSO-u ₃ Promoviše pojavu derivata hidrosulfita (bisulfita). Vrijedno je zapamtiti da samo metil ketoni mogu reagovati u masnim serijama.
  Pored ketona, aldehidi mogu slično da komuniciraju sa natrijum hidrosulfitom.
  Kada se zagreje rastvorom NaHCO ₃ (soda za bikarbinu) ili mineralne kiseline, derivati NaHSO _{3 se} mogu raspasti, praćeno oslobađanjem slobodnog ketona.
• Tokom reakcije, R ₁ -CO-R ₂ Sa NH ₂ OH (hydroxylamine) ketoximes se formiraju i kao nusproizvod - H ₂ O.
• U reakcijama koje uključuju hidrazin formiraju se hidrazoni (odnos preuzetih supstanci je 1: 1) ili azin (1: 2).
  Ako proizvod (hidrazon) koji proizvede reakcijom reaguje sa kalijum hidroksidom pod dejstvom reakcije, N i krajnji ugljovodonici će biti oslobođeni. Ovaj proces se zove Kizhnerova reakcija.
• Kao što je već rečeno, aldehidi i ketoni imaju hemijska svojstva, a proizvodni proces je sličan. U ovom slučaju, acetali R1-CO-R2 su kompleksniji od R-CO-H acetala. Pojavljuju se kao rezultat dejstva na ketone etara ortoformičkih i orthosilicic kiselina.
• U uslovima sa većom koncentracijom alkalije (na primer, kada se zagreje koncentrovanim H2SO4), R1-CO-R2 prolazi intermolekularna dehidracija sa formiranjem nezasićenih ketona.
• Ako su alkalije prisutne u reakciji sa R ₁ -CO-R ₂ , ketoni se podvrgavaju kondenzaciji aldola. Kao rezultat, formirani su β-ketoalkoholi koji mogu lako izgubiti molekul H ₂ O.
• Hemijska svojstva ketona su prilično indikativna u slučaju acetona, koji je reagovao sa mezitil-oksidom. U ovom slučaju formira se nova supstanca zvana "forron".
• Takođe, hemijskim svojstvima organske materije koja se razmatra je Leukart-Wallachova reakcija, koja promoviše redukciju ketona.

Od kojih R1-CO-R2

Upoznajući se sa svojstvima supstanci koje se razmatraju, vrijedno je saznati najčešće metode za njihovu sintezu.

• Jedna od najpoznatijih reakcija za pripremu ketona je alkilizacija i acilacija aromatičnih jedinjenja u prisustvu kiselih katalizatora (AlCl3, FeCl3, mineralnih kiselina, oksida, kationskih smola itd.). Ova metoda je poznata kao reakcija Friedel-Crafts.
• Ketoni se sintetišu hidrolizom ketimina i vicidola. U slučaju drugog, neophodno je prisustvo mineralnih kiselina kao katalizatora.
• Takođe, za pripremu ketona koristi se hidracija homologa acetilena ili, kako se zove Kučerova reakcija.
• Reakcije Guben-Gesha.
• Ciklizacija Ružičke pogodna je za sintezu cikloketona.
• Ove supstance se takođe ekstrahuju iz tercijarnog peroksi estra koristeći preuređivanje Krieg-a.
• Postoji nekoliko načina sintetiziranja ketona tokom reakcija oksidacije sekundarnih alkohola. U zavisnosti od aktivnog jedinjenja, identifikovane su četiri reakcije: Swern, Kornblum, Kori-Kim i Parik-Deringa.

Obim primene

Pošto se bavimo hemijskim svojstvima i proizvodnjom ketona, vrijedno je saznati gdje se ove supstance koriste.

Kao što je već pomenuto, većina njih se koristi u hemijskoj industriji kao rastvarači za lakove i emajlove, kao i za proizvodnju polimera.

Pored toga, neki R ₁ -CO-R ₂ Nije loše pokazao sebe kao ukuse. U tom kapacitetu se koriste ketoni (benzofenon, acetofenon i drugi) u parfimeriji i kuvanju.

Takođe, acetofenon se koristi kao komponenta za pravljenje tableta za spavanje.

Benzofenon je zbog svoje sposobnosti apsorpcije štetnog zračenja čest sastav u kozmetici protiv sunca i istovremeno konzervansu.

Efekti R1-CO-R2 na telo

Saznavši da se jedinjenja nazivaju ketoni (hemijska svojstva, primjena, sinteza i drugi podaci o njima), vrijedi se upoznati sa biološkim karakteristikama ovih supstanci. Drugim riječima, kako saznati kako djeluju na živim organizmima.

Uprkos čestoj upotrebi R1-CO-R2 U industriji je uvijek vrijedno pamtiti da su takva jedinjenja veoma toksična. Mnogi od njih imaju kancerogene i mutagene osobine.

Specijalni predstavnici su sposobni da izazovu iritaciju sluzokože, do opekotina. Aliciklični R _1- CO-R ₂ Može da utiče na telo kao lek.

Međutim, nisu sve supstance ove vrste štetne. Činjenica je da neki od njih aktivno učestvuju u metabolizmu bioloških organizama.

Takođe, ketoni su originalni pokazatelji kršenja metabolizma ugljenika i nedostatka insulina. U analizi urina i krvi prisustvo R ₁ -CO-R ₂ ukazuje na različite metaboličke poremećaje, uključujući hiperglikemiju i ketoacidozu.