Zamjena reakcije: opis, jednadžba primjeri

Mnogi supstitucija reakcija otvara put za pripremu različitih spojeva koji imaju korisnost primjene. Veliku ulogu u kemijskoj znanosti i industrije dat elektrofilne i nukleofilne supstitucije. U organskoj sintezi, ovi procesi imaju niz funkcija koje treba imati u vidu.

Mnoštvo kemijskih fenomena. Zamjena reakcija

Kemijske promjene u vezi sa transformacijom materije, različitih karakteristika. Može biti različite rezultate, termičkih efekata; neki procesi će završiti, dolazi u druge kemijske ravnoteže. Modificiranje agenti često praćena povećanjem ili smanjenjem stepena oksidacije. U klasifikaciji kemijskih pojava u njihovim konačnim rezultatima skrenuti pažnju na kvalitativne i kvantitativne razlike između reaktanata iz proizvoda. Ove funkcije mogu se razlikovati 7 vrsta kemijske reakcije, uključujući zamjenu, polazeći prema shemi: A-B-C A + C + B. pojednostavljenom snimanje ceo razred kemijskih fenomena daje ideju da je među polazna materijala je takozvani "napadač "čestica supstituenata u reagens atom, ion funkcionalne grupe. Supstitucije reakcija je karakteristična zasićenih i aromatskih ugljikovodika.

Zamjena reakcija može javiti u obliku dvostrukog riječi: A-B-C + E C + A-B-E. Jedna podvrsta - raseljavanja, npr, bakra, željeza iz rastvor bakar sulfat: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Kao "napada" čestice mogu djelovati atomi, ioni ili funkcionalne grupe

Homolitičkim supstitucije (radikalna, SR)

Kada je zajednički za različite elemente mehanizma radikalnih rupture kovalentno elektronski par će biti proporcionalno raspoređena između "fragmenata" molekula. Stvaranje slobodnih radikala. Ova nestabilna stabilizaciju čestica koja se javlja kao posljedica naknadne reakcije. Na primjer, u pripremi etana od metana proizvode slobodne radikale koji su uključeni u supstitucije reakcija: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolitičkim obveznica dekolte na operativni mehanizam supstitucije je karakteristično za alkana, reakcija je lik lanca. metan H atoma može biti sukcesivno zamijenjen hlora. Slično reaguje sa brom, jod, ali nije u stanju da direktno zamijeniti vodik alkana, fluor reagira previše energično s njima.

Heterolitičkim obveznica metoda dekolte

Kada se mehanizam ion protok supstitucije reakcije, elektroni se nejednako distribuirani među česticama novonastale. Vezivanje par elektrona proteže sve do jedan od "fragmenata", najčešće, na komunikacijski partner, sa strane koja je offset negativan gustina u polarne molekule. Supstitucijom reakcije uključuju reakcija formiranja metil alkohola CH ₃ OH. U brommetane CH3Br jaz molekula je heterolitičkim karaktera, nabijenih čestica su stabilni. Metil stiče pozitivan naboj, i bromo - negativan: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofili i nukleofila

Čestice koje nemaju elektrone i da ih prihvati, se nazivaju "elektrofili." To su atomi ugljenika vezan sa halogena u haloalkanes. Nukleofila imaju visoke gustoće elektrona, oni su "žrtve" par elektrona da se stvori kovalentna veza. Supstitucije reakcije bogat negativnim naknade napali nukleofila elektrofili, deficit elektrona. Ova pojava je povezana sa kretanjem atoma ili druge čestice - napuštanje grupe. Druge sorte supstitucije reakcije - napadaju elektrofil nukleofil. Ponekad je teško napraviti razliku između ta dva procesa, odnosi se na zamjenu jednog ili drugog tipa, jer je teško odrediti šta vrstu molekula - podloge, i koji - reagens. Obično u takvim slučajevima, sljedeći faktori se smatraju:

• priroda napuštanja grupe;
• reaktivnosti nukleofil;
• prirodu otapala;
• alkil dio strukture.

Nukleofilne supstitucije (SN)

U procesu interakcije u organskoj molekuli je u porastu polarizacije. U jednadžbe parcijalne pozitivni ili negativni naboj ukazuje slovo grčkog alfabeta. Polarizacija komunikacija daje naznake o prirodi njene rupture i budućnosti ponašanje "fragmenata" molekula. Na primjer, atom ugljenika u Iodomethane ima djelomičan pozitivan naboj, to je elektrofilne centar. Privlači dipola vode, gdje je kisik ima višak elektrona. U reakciji elektrofil sa nukleofil se formira metanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nukleofilne reakcije supstitucije se odvijaju uz sudjelovanje negativno nabijenih ion ili molekula koji imaju slobodan elektronski par, koji ne učestvuje u stvaranju hemijskih veza. Aktivno učešće Iodomethane u SN _2-reakcija zbog svoje otvorenosti prema nukleofilne napad i mobilnost jod.

Elektrofilne supstitucije (SE)

Organskih molekula mogu biti prisutni nukleofilni centar, koji se odlikuje višak gustoće elektrona. Ona reagira s nedostatkom negativnih optužbi elektrofilne reagens. Takve čestice su atomi imaju besplatni orbitalne molekula s dijelovima smanjene gustoće elektrona. Je natrij formate ugalj koji ima punjenje "-", reagira sa pozitivnim dio dipola vode - vodik: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Proizvod ove reakcije, elektrofilne supstitucije - metan. Kada heterolitičkim reakcije u interakciji suprotno optužen centara organskih molekula, što im daje afinitet sa jona u neorganskih supstanci hemije. Ne treba zanemariti da je konverzija organskih spojeva se rijetko u pratnji formiranje ovih kationa i aniona.

Unimolecular i bimolecular reakcije

Nukleofilni supstitucije je monomolekularni (SN1). Ovaj mehanizam, važan proizvod teče hidrolize organske sinteze - tercijarni butil klorida. Prva faza je spor, to je povezano sa progresivnim disocijacija u karbonijum kaciju i hlorida anion. Druga faza je brža reakcija javlja karbonijum ion i vode. Jednadžbu reakcije supstitucije halogena u Alkan dobiti hidroksi i primarni alkohol (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Za jedan korak hidrolize primarne i sekundarne alkil halogenida odlikuje istovremenog uništavanja ugljen zbog halogene i formiranje par C-OH. Ovo nukleofilni mehanizam bimolecular supstitucije (SN2).

Heterolitičkim mehanizam zamjene

mehanizam supstitucija uključuje prijenos elektrona, stvaranje srednje kompleksa. Reakcija nastavlja brže, lakše je za tipične međuproizvoda za nju. Često je proces ide u više pravaca istovremeno. Prednost obično dobiva na način na koji se koriste čestice, zahtijeva najmanje potrošnje energije za njegovo formiranje. Na primjer, prisutnost dvostruke veze povećava verovatnoća alil kacija CH 2 = CH-CH ₂ ^+, u odnosu na _CH3 ⁺ ion. Razlog leži u gustoći elektrona višestrukih obveznica, što utiče na delokalizaciji pozitivni naboj, razišli preko cijele molekule.

benzena supstitucije reakcija

Grupu organskih spojeva, koje karakterizira elektrofilne supstitucije - arena. Benzen prsten - povoljno predmeta elektrofilne napad. Proces započinje komunikaciju sa drugom polarizacije reagens, čime se formira elektrofil elektronski oblak susjednih i benzena prsten. Rezultat je kompleksan tranzicije. još nije vrijedan komunikaciju elektrofilne čestice sa jednim od atoma ugljika, što je privuklo na cijeli negativni naboj "aromatičnih šest" elektrona. U trećem koraku procesa elektrofil i jedan prsten atoma ugljenika veže zajednički elektronski par (kovalentne veze). Ali u ovom slučaju, je uništenje "aromatičnih šest", koja je nepovoljna u smislu postizanja stabilne održive države energije. Tu je fenomen koji se može nazvati "oslobađanje protona." Ona se odvojila H ^+, oporavlja stabilan sistem komunikacije, što je tipično Arenes. Strana supstanca sastoji vodika kacija od benzena prsten i aniona iz drugog reagensa.

Primjeri supstitucije reakcije organske kemije

Za alkana posebno tipična izmjena reakcije. Primjeri elektrofilne i nukleofilne reakcije mogu dovesti do Cikloalkani i Arenes. Slične reakcije u molekule organskih tvari pod normalnim uvjetima, ali obično - i grijanje u prisustvu katalizatora. Zajedničkim i dobro proučavali procesi uključuju elektrofilne aromatičnih supstitucije. Najvažniji reakcija ovog tipa:

1. Nitrovanja benzena sa dušične kiseline u prisustvu H ₂ SO ₄ - prati shema: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. Katalitičkog halogenation benzena, posebno kloriranje, po jednačini: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatične sulfonation benzena nastavlja sa "dimeća" sumporna kiselina, benzensulfonska kiselina se formiraju.
4. Alkilovanje - zamjena atoma vodika iz benzena prsten alkil.
5. Acilacija - formiranje ketona.
6. Formilacija - zamjena vodika na grupi CHO i formiranje aldehida.

Supstitucijom reakcije uključuju reakciju u alkani i Cikloalkani, pri čemu halogeni napadaju na raspolaganju C-H veze. Derivatizacije može biti povezana sa zamjenom jednog, dva ili sve od atoma vodika u zasićenih ugljikovodika i cikloparafina. Mnogi galogenoalkanov od niske molekularne težine se koriste u proizvodnji složenijih koje pripadaju različitim klasama. Postignute uspjehe u istraživanju mehanizama supstitucije reakcije, dao snažan poticaj za razvoj sinteze na temelju alkana, ciklo-fazi i halogenirani ugljikovodici.